蜀山群山之中的昆仑山，掌门孤月大师（张柏芝饰）与徒弟玄天宗（郑伊健饰）相恋，事先预感邪恶的幽泉血魔会进攻昆仑，自知无力抵抗的她，为保天宗性命而借故赶他下山，并将昆仑秘藏武器“日月金轮”交付天宗，而自己则为血魔所杀，昆仑山灵气尽被吸去。

赌神之子沙三少（梁朝伟 饰）和赌霸传人任天仇（郑伊健 饰）为争夺至尊赌皇的头衔，决定通过一场至尊赌皇大赛三局两胜决出胜负。沙三少长期的好吃懒做，也无心成为至尊赌皇，满足于做赌场中的一个小人物。毫无意外地，第一回合下来，沙三少惨败给了任天仇，经过一番考虑他决定找来中国 赌圣许文龙（梁家辉 饰）来帮忙，

西恩（张孝全 饰）是一个单纯善良的男孩，和女友拍拖多年，对她的感情十分深厚。然而令他怎么也没有想到的是，自己的耿耿忠心换来的却是对方的无情背叛，愤怒和痛苦之中，西恩选择了离开，与此同时，他内心里对于爱情的信仰永远的破碎了。为了不受伤害，西恩彻底的关闭了心扉。

李伯仁（郑伊健 饰）是澳门赌场的服务生，由于他技巧高超，所以两年来他的桌子一直赢钱，从未输过。不过，伯仁不甘心做一个小喽啰，希望能有朝一日去赌城拉斯维加斯风光。可是，当他把这个梦想告诉同伴，却遭到对方一阵奚落。偏偏此时，他又被女友抛弃，走投无路之际，他要同伴将保险箱的钱借给他做赌资，同伴开始并不同意

美若天仙的许金凌（孙俪 饰）拥有绝赞琴艺，传说她曾和一位神仙学琴，其琴声可以让听者毫无掩饰说出心声。金凌所在的赵府为女儿的婚事大宴宾朋，但是高傲的金凌当众让专横跋扈的赵夫人（郭德纲 饰）出丑。赵夫人恼羞成怒，将其下嫁给丑陋不堪、穷困潦倒的毛大龙（林雪 饰）。毛大龙和义弟毛松（郑伊健 饰）相依为命，新

在三联帮有杰出表现的山鸡（陈小春 饰）即将迎娶日本帮派山田组的头目草刈一雄（千叶真一 饰）的女儿菜菜子（安雅 饰）。身为好友的陈浩南（郑伊健 饰）及一众香港的黑帮头目也到日本出席了山鸡的婚礼。

香港庙街，鱼龙混杂。自幼在这里长大的阿庙（郑伊健 饰）见识生活的残酷种种，父亲在他很小时被人当街砍死，母亲靠唱黄色歌曲养活儿子。年轻帅气且重义气的阿庙拥有诸多追求者，更有螃蟹（葛民辉 饰）这样一个好朋友。阿庙生日那天，他在深圳放烟火时结识了美丽的富家女小篆（吴倩莲 饰）。当晚，小篆被流氓骚扰，阿庙出

自从靓昆（吴镇宇 饰）企图谋夺洪兴江山事败之后，陈浩南（郑伊健 饰）声势日盛。在众人支持下，浩南誓要夺得铜锣湾的揸Fit人。树大招风，因此招来了同门大飞（黄秋生 饰）的嫉妒，大飞亦加入了铜锣湾揸Fit人的争夺。

Jerry（郑伊健 饰）、Cherrie（郑秀文 饰）还有许乐（葛文辉 饰）是好朋友，Jerry和许乐一直把Cherrie当成是“兄弟”，所以Jerry完全不感受到其实Cherrie很早就喜欢上自己，而且凭着帅气的外表结识了众多女友。后来认识了Jerry认识了芳芳（梁咏琪 饰），并产生了感情，Che

黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。